蜡笔小小生本剧改编自同名漫画，讲述了十条雀（风间俊介 饰）是个将满四十岁的“枯萎系”上司，十余年无恋情、生活一成不变。某天，他写下了“40岁前想做的10件事清单”，却意外被年下高大帅气部下田中庆司（庄司浩平 饰）看到。面对雀的慌乱，庆司提议：“这张清单，我们一起完成吧？”从此，两人开始共同实践清单，原本平淡的日常变得精彩纷呈，彼此的关系也悄然跨越年龄与职场的界限，展开一段温柔又微妙的办公室恋爱故事。