假装情侣四个从高中时代就是死党的男人：金道振（张东健 饰）：一位玩世不恭的“毒舌男”建筑师、林泰山（金秀路 饰）：一位粗放狂野的“纯情男”、崔润（金民钟 饰）：一位体贴多情的“关怀男”律师、李正录：（李钟赫 饰）一位游手好闲的“花心男”。本剧讲述了这四个性格迥异的男人，所经历爱情和离别、成功和挫折后，不再被世间任何事物所迷惑的浪漫喜剧爱情故事。而故事的主线集中在钻王老五金道振和爽朗性格的高中教师徐伊秀（金荷娜 饰）身上。