倒霉熊之茶杯旅行记讲述了两对痴男怨女的畸形恋爱，男主是一个私人家教，一直对自己的干姐姐非常喜欢，但是姐姐已经有了男友，而姐姐的男友跟姐姐生活并不和谐，姐姐的男友还常常在外偷腥，而姐姐在醉酒之下也跟男主发生了关系，姐弟俩都心存爱慕，而这一切被姐姐的男友发现后，只能利用男主的女学生去勾引男主，从而让男主跟姐姐分开，而这奸计会得逞吗....