卧底老板第二季以“如何面对死别的悲伤”为主题，讲述了失去恋人的青年广播作家，与若无其事地贴近处于悲叹状态的人的“愤怒的关怀”相遇，描写了面对自己的爱情故事。广播作家森下昴与交往3年的恋人即将结婚。一边工作，一边忙于婚礼的准备。为了在仪式上播放，昴在整理回忆的照片。但是，到了晚上，她还是没有回来。“当我知道如何回忆的时候，我就能忘记你。”昴经历了许多不可思议的事情，其中又难过又可爱的追忆的日子是——